昆明植物所在唾液酸聚糖的一锅法合成中取得新进展

唾液酸是哺乳动物中最重要的单糖之一，主要被发现于糖蛋白和糖脂的末端，并以α-糖苷键构型存在。唾液酸聚糖是非常重要和结构多样的生物分子，在许多生理过程中扮演着重要的角色，如免疫反应、病原体－宿主识别、大脑发育和肿瘤发生等。然而，从自然界中分离提取高纯度、结构确定和足量的唾液酸聚糖非常困难。高效合成唾液酸聚糖也是一个长期存在的难题。由于唾液酸独特的化学结构，如何实现高立体选择性构建α-唾液酸糖苷键仍然是一个大的挑战。

最近，中国科学院昆明植物研究所植物化学与天然药物全国重点实验室肖国志专题组报道了采用邻1-苯基乙烯基苯甲酸脂（PVB）为唾液酸离去基团，实现了α-唾液酸糖苷键的高效构建。同时，利用唾液酸PVB给体的高反应活性，实现了基于反应活性的一锅法合成各种不同的唾液酸聚糖，包括神经节苷脂Hp-s1和STN抗原。而且，通过与山东大学陆刚教授合作进行密度泛函理论计算，揭示了唾液酸PVB给体比相应的唾液酸硫苷给体具有更高反应活性的原因。

该工作以Highly efficient α-sialylation with ortho-(1-phenylvinyl)benzoates as leaving groups: One-pot assembly of α-sialoglycans为题，发表在Science Advances。该工作的第一作者为张云琴博士和嵇玉洁博士生，通讯作者为肖国志研究员和陆刚教授。该工作得到了国家自然科学基金和云南省科技厅等的大力资助。

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图 唾液酸聚糖的一锅法合成

作者：肖国志专题组